| 2023-09-05 20:30:3505/09/2023 |   C.S. Lebowski vs Montelupo | 2 - 1 | Coppa Italia | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-09-10 15:30:5910/09/2023 | Montelupo vs C.S. Lebowski | 2 - 2 | Coppa Italia | 2023/2024 | Stadio Castellani - Montelupo | Riepilogo | - |
| 2023-09-17 15:30:0017/09/2023 |  C.S. Lebowski vs Belvedere Calcio | 2 - 2 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-09-24 15:30:0024/09/2023 |  Castiglioncello vs C.S. Lebowski | 0 - 2 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-09-30 15:30:0030/09/2023 |  C.S. Lebowski vs Sestese | 2 - 1 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-10-08 15:30:0008/10/2023 |  San Miniato Basso vs C.S. Lebowski | 3 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-10-15 15:30:0015/10/2023 |  C.S. Lebowski vs Atletico Maremma | 4 - 0 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-10-22 15:30:0022/10/2023 |  Porta Romana vs C.S. Lebowski | 2 - 2 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-10-29 14:30:0029/10/2023 |  C.S. Lebowski vs Saline | 1 - 0 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-11-12 14:30:0012/11/2023 |  Colli Marittimi vs C.S. Lebowski | 2 - 2 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-11-18 14:30:0018/11/2023 |  C.S. Lebowski vs Invictasauro | 1 - 1 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-11-26 14:30:0026/11/2023 |  San Miniato vs C.S. Lebowski | 1 - 0 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-12-03 14:30:0003/12/2023 |  C.S. Lebowski vs Urbino Taccola | 1 - 2 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-12-06 20:30:0106/12/2023 | C.S. Lebowski vs San Miniato Basso | 4 - 2 | Coppa Italia | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-12-10 14:30:0010/12/2023 | Montelupo vs C.S. Lebowski | 1 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2023-12-17 14:30:0017/12/2023 |  C.S. Lebowski vs Atletico Piombino | 1 - 2 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2023-12-23 14:30:0023/12/2023 |  Armando Picchi Livorno vs C.S. Lebowski | 0 - 0 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-01-07 14:30:0007/01/2024 |  Sant’Andrea vs C.S. Lebowski | 1 - 4 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-01-10 14:30:5910/01/2024 | Armando Picchi Livorno vs C.S. Lebowski | 1 - 4 | Coppa Italia | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-01-14 15:00:0014/01/2024 | Belvedere Calcio vs C.S. Lebowski | 0 - 0 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-01-21 15:00:0021/01/2024 | C.S. Lebowski vs Castiglioncello | 4 - 2 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-01-24 14:30:3824/01/2024 | C.S. Lebowski vs Belvedere Calcio | 4 - 1 | Coppa Italia | 2023/2024 | Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-01-28 15:00:0028/01/2024 | Sestese vs C.S. Lebowski | 2 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-02-04 15:00:0004/02/2024 | C.S. Lebowski vs San Miniato Basso | 2 - 3 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-02-11 15:00:0011/02/2024 | Atletico Maremma vs C.S. Lebowski | 2 - 0 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-02-18 15:00:0018/02/2024 | C.S. Lebowski vs Porta Romana | 3 - 0 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-02-25 15:00:0025/02/2024 | Saline vs C.S. Lebowski | 4 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-03-03 15:00:0003/03/2024 | C.S. Lebowski vs Armando Picchi Livorno | 0 - 1 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-03-10 15:00:0010/03/2024 | C.S. Lebowski vs Colli Marittimi | 1 - 0 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-03-17 15:00:0017/03/2024 | Invictasauro vs C.S. Lebowski | 1 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-03-20 15:00:4420/03/2024 |  C.S. Lebowski vs San Marco Avenza | 3 - 1 | Coppa Italia | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-04-06 20:30:0006/04/2024 | C.S. Lebowski vs San Miniato | 2 - 1 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-04-10 20:30:3210/04/2024 |  Antella 99 vs C.S. Lebowski | 1 - 0 | Coppa Italia | 2023/2024 | C.LE GINO BOZZI | Riepilogo | - |
| 2024-04-14 15:30:0014/04/2024 | Urbino Taccola vs C.S. Lebowski | 0 - 2 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-04-21 15:30:0021/04/2024 | C.S. Lebowski vs Montelupo | 2 - 1 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
| 2024-04-28 16:00:0028/04/2024 | Atletico Piombino vs C.S. Lebowski | 3 - 1 | Promozione | 2023/2024 | | Riepilogo | - |
| 2024-05-05 16:00:0005/05/2024 | C.S. Lebowski vs Sant'Andrea | 1 - 0 | Promozione | 2023/2024 | Stadio E. Boschi, Isolotto | Riepilogo | - |
